11. Andre Villas-Boas
Chelsea đã phải chi ra số tiền kỉ lục 15 triệu euro để có Villas-Boas từ Porto. Tuy nhiên, The Blues trong tay Mourinho đệ nhị chỉ có tỉ lệ chiến thắng 48%.
Villas-Boas đã không thể đạt được kì vọng ở Stamford Bridge.
10. Luiz Felipe Scolari
Big Phil có khởi đầu như mơ cùng Chelsea khi họ chỉ thua 2 trận trong nửa đầu mùa bóng. Tuy nhiên, họ bắt đầu đi sai hướng sau đó. The Blues đã bị Manchester United đánh bại 3-0, thua 0-2 tại Anfield. Đến trận hòa 0-0 với Hull City đầu tháng 2/2009, vị HLV này đã thất nghiệp.
9. Avram Grant
Không ai hiểu phép màu nào đã giúp Grant đưa Chelsea vào chơi trận chung kết Champions League nữa.
8. Claudio Ranieri
Gã thợ hàn đã không thể giành được một danh hiệu nào với Chelsea. Dù sao, Chelsea của ông cũng chỉ chịu xếp thứ 2 ở Premier League bởi Arsenal bất bại mùa 2003-2004.
7. Rafa Benitez
Thường bị người hâm mộ Chelsea ghét bỏ, Benitez vẫn xứng đáng được ghi nhận khi đem về CLB danh hiệu Europa League.
6. Guus Hiddink
Hiddink đã tiếp quản Chelsea từ tay Scolari và dẫn dắt The Blues giành 11 chiến thắng trong số 13 trận đấu còn lại ở Premier League mùa đó, và giúp CLB nâng cúp FA. Nếu không phải vì trọng tài có phần thiên vị Barcelona, Chelsea đã vào trận chung kết Champions League. Tuy nhiên, nhiệm kì 2 của Hiddink tại Stamford Bridge lại rất đáng quên.
5. Roberto Di Matteo
Chiến tích thần kì của Chelsea.
Di Matteo đã làm điều mà không một HLV nào trong danh sách này làm được, đó là giúp Chelsea vô địch Champions League.
4. Maurizio Sarri
Dẫn dắt một Chelsea đang gặp vô số vấn đề, Sarri vẫn giúp Chelsea có được vị trí trong top 4, á quân League Cup khi thua Man City trên chấm 11m và đánh bại Arsenal trong trận chung kết Europa League.
3. Antonio Conte
Ngay mùa đầu tiên đến Stamford Bridge, Conte đã giúp Chelsea vô địch Premier League. Mùa tiếp theo, mọi thứ tồi tệ đi, nhưng họ vẫn có được danh hiệu FA Cup.
2. Carlo Ancelotti
Vị chiến lược gia người Italia từng có hai năm dẫn dắt đội chủ sân Stamford Bridge và nhận được sự yêu mến từ các cầu thủ cũng như CĐV ở đây. Ông đã giúp The Blues vô địch Premier League 2009/10 một cách đầy ấn tượng khi Chelsea đã ghi hơn 100 bàn thắng.
1. Jose Mourinho
Đơn giản, ông là Người đặc biệt, là duy nhất. Mourinho đã 2 lần được bổ nhiệm làm HLV trưởng Chelsea, giúp The Blues đoạt 3 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 3 cúp liên đoàn và một danh hiệu FA Cup.
