Trước đó, Santo từng có quãng thời gian 4 tháng ngắn ngủi dẫn dắt Tottenham hồi đầu mùa giải 2021/22 nhưng không để lại quá nhiều dấu ấn. Thậm chí, trước khi nhận trát sa thải từ chủ tịch CLB Daniel Levy, chiến lược gia người Bồ Đào Nha bị CĐV Gà Trống la ó dữ dội trong thất bại 0-3 của đội nhà trước Manchester United vào tháng 11/2021 và bị coi là một trong những HLV tồi tệ nhất lịch sử CLB.
Santo nhận nhiều chỉ trích khi còn dẫn dắt Tottenham.
Dù Santo thực sự đã thất bại tại sân Tottenham Hotspur nhưng chuyên gia Sutton lại lên tiếng bảo vệ nhà cầm quân 49 tuổi, đồng thời cho rằng ban lãnh đạo CLB bắc London đã không cho Santo thời gian xây dựng lối chơi.
“Tôi nghĩ ông ấy đã không có đủ thời gian cũng như tiềm lực để giúp Tottenham tiến bộ”, Sutton nói trên BBC Radio 5. “Chúng ta nên nhớ Santo đã làm rất tốt khi còn dẫn dắt Wolverhampton Wanderers và đây là 1 HLV giỏi. Thật không công bằng khi ông ấy bị Tottenham đối xử như vậy”.
Sau khi bị Gà Trống sa thải, Santo lập tức đến Saudi Pro League để dẫn dắt Al-Ittihad và giúp CLB này vô địch giải VĐQG ngay trong mùa đầu tiên cầm sa bàn.
Tuy nhiên những mâu thuẫn với trung phong Karim Benzema khiến thuyền trưởng sinh năm 1974 một lần nữa mất việc vào 11/2023. Hiện tại, ông đã có cơ hội trở lại Premier League làm việc khi nhận lời ngồi ghế nóng tại sân City Ground của Nottingham Forest tháng 12 vừa qua.
