Jackson đã trải qua mùa giải đầu tiên không mấy suôn sẻ tại Stamford Bridge sau vụ chuyển nhượng trị giá 32 triệu bảng từ Villarreal vào mùa hè năm ngoái. Anh ghi 16 bàn trên mọi đấu trường nhưng lại bị chỉ trích vì thường xuyên bỏ lỡ cơ hội ngon ăn.
Dù vậy, lối chơi toàn diện của Jackson đã nhận được nhiều lời khen ngợi của cựu tiền đạo Arsenal và đội tuyển Anh là Ian Wright. Vị này tin rằng Jackson có thể đạt đến một đẳng cấp khác trong mùa giải tới.
Jackson trải qua mùa giải khó khăn với Chelsea.
Tương tự, cựu HLV Redknapp khẳng định: "Tôi nghĩ Jackson đôi khi nhận về những lời chỉ trích hơi quá đáng.
Tôi biết cậu ấy đã bỏ lỡ khá nhiều cơ hội, nhưng tính đến thời điểm hiện tại, cậu ấy vẫn ghi được 13 bàn thắng ở giải VĐQG và đừng quên Jackson chỉ mới 22 tuổi và đang trong năm đầu tiên ở câu lạc bộ.
Jackson không bao giờ ngừng chạy và thực hiện rất tốt vai trò cầm bóng của mình. Nếu có thể tiếp tục cải thiện khả năng dứt điểm, cậu ấy có thể phát triển thành một số 9 đẳng cấp nhất.”
