Alessandro Costacurta được coi là một trong những cầu thủ phòng ngự xuất sắc nhất của bóng đá thế giới. Sự nghiệp lừng lẫy của Costacurta còn có thêm một điểm đặc biệt khi anh có cơ hội đối đầu cả hai cầu thủ xuất sắc nhất của Argentina là Diego Maradona và Lionel Messi.
Huyền thoại của AC Milan cho biết anh gặp Maradona và Messi ở hai giai đoạn khác nhau của bóng đá, có thể nói Messi đang được thi đấu một cách thoải mái hơn so với Diego: "Chúng ta đang nói về hai cầu thủ xuất sắc của bóng đá thế giới, nhưng ở thời điểm gặp Maradona chúng tôi có thể mắc 66 lỗi trước khi bị đuổi. Khi gặp Leo thì không còn như vậy, bóng đá thời nay đã khác."
Costacurta từng đối đầu cả Maradona và Messi.
Costacurta chạm trán M10 ở giai đoạn cuối của sự nghiệp, khi Messi mới chỉ là một cậu bé 16 tuổi mới được đôn lên từ lò đào tạo của Barcelona. Alessandro Costacurta thừa nhận khi Messi mới được vào sân từ ghế dự bị, anh đã không hề đánh giá cao tiền đạo này, nhưng nhanh chóng sau đó phải hối hận.
"Messi khéo léo hơn Maradona, dù cả hai bọn họ đều là thiên tài. Tôi đã nghĩ Messi chỉ là một cậu nhóc, và tôi có thể làm gì với cậu ấy cũng được. Nhưng chỉ sau 1/4 giờ, tôi đã đề nghị [Carlo] Ancelotti cho phép rời sân."
Những khoảnh khắc đẹp của Costacurta ở Milan:
