AC Milan là đội bóng vĩ đại thứ nhì của Serie A nếu xét về số danh hiệu, họ chỉ đứng sau Juventus với 18 lần vô địch. Trong 18 lần đó, có những mùa họ một mình một ngựa tiến đến ngôi vương, cũng có những khi chỉ giành được Scudetto ở những vòng đấu cuối. Ruud Gullit, huyền thoại của Rossoneri, vẫn còn nhớ như in trận đấu quyết định với Napoli mùa giải 1987/1988.
Năm đó, Napoli với Diego Maradona trong đội hình đã đến rất gần cơ hội vô địch, tuy nhiên AC Milan của chủ tịch Silvio Berlusconi vẫn không chịu bỏ cuộc. Ngày 1/5/1988, 2 đội trực tiếp đối đầu nhau trên sân San Paolo. Ruud Gullit kể lại cách CLB của mình chuẩn bị cho trận đấu đó: "Chúng tôi phải thắng trận đó. Điều đáng nhớ nhất là cách CLB chuẩn bị cho trận đấu."
Gullit và Maradona đối đầu trên sân.
"Chúng tôi dùng 2 chiếc máy bay tư nhân để đi từ Milan đến Napoli. Tôi đã nghĩ: vì sao lại là 2? Thì ra chiếc thứ 2 là để chở thức ăn và các thành viên CLB, còn chúng tôi ngồi ở chiếc thứ nhất. CLB cũng không để người Napoli nào động vào thức ăn của chúng tôi vì sợ sẽ có người cho thứ gì đó vào thức ăn."
"Họ đã thuê toàn bộ khách sạn và các đầu bếp. Đó giống một hoạt động quân sự. Khi xuống máy bay, chúng tôi lập tức có cảnh sát hộ tống. Vào đến thành phố, khán giả Napoli bắt đầu la ó và ném đồ vật về phía chúng tôi. Họ cố gắng khiến chúng tôi mất ngủ cả đêm."
Kết quả, Rossoneri đã giành chiến thắng 3-2 ở trận đấu đó, 2 tuần sau họ lên ngôi vô địch với nhiều hơn Napoli 3 điểm.
