Oblak đã nhiều lần đối đầu với cả Ronaldo và Messi khi hai tiền đạo này chơi ở La Liga cho Real Madrid và Barcelona. Thủ thành người Slovenia mô tả Messi là một cầu thủ ngoạn mục, đồng thời nói thêm rằng tiền đạo của Paris Saint-Germain đang ở đẳng cấp cao nhất.
Oblak nói với GOAL khi được yêu cầu chọn cầu thủ giỏi hơn giữa Messi và Ronaldo: "Đó là một câu hỏi khó, đúng vậy, nhưng với Messi, tôi luôn nói điều đó. Anh ấy thật ngoạn mục. Anh ấy đang ở đẳng cấp cao nhất. Đối với tôi, anh ấy là tuyệt nhất."
Oblak nhiều lần đối đầu Messi và Ronaldo.
Messi gần đây đã giành chức vô địch FIFA World Cup 2022 cùng Argentina tại Qatar, nhiều người cho rằng danh hiệu này đã đặt dấu chấm hết cho cuộc tranh luận lâu năm về cầu thủ xuất sắc nhất giữa anh và Ronaldo.
Trong khi kình địch bước lên đỉnh thế giới ở lần cuối tham dự World Cup, CR7 đã có một giải đấu đáng quên ở Qatar, thậm chí nhiều trận bị đẩy lên ghế dự bị và gần như không tạo ra được tác động khi Bồ Đào Nha bị loại sớm.
