Trong sự nghiệp vĩ đại của mình, Jose Mourinho làm việc ở nhiều đội bóng châu Âu gồm Benfica, Leiria, Porto, Chelsea, Inter, Real Madrid, Manchester United, Tottenham và AS Roma. Vì vậy, không khó để thấy nhiều cầu thủ hàng đầu từng là học trò của "Người đặc biệt".
Do đó, để chọn ra đội hình xuất sắc nhất từng huấn luyện trong sự nghiệp là nhiệm vụ khó khăn đối với cựu HLV Man Utd. Chỉ có 11 cái tên được lựa chọn và Mourinho buộc phải loại bỏ những cầu thủ chất lượng như Iker Casillas, Marcelo, Karim Benzema, Zlatan Ibrahimovic, Samuel Eto'o, Wesley Sneijder hay Romelu Lukaku.
Trong tay Mourinho là những cầu thủ hàng đầu thế giới.
Thay vào đó, Mourinho cũng chọn ra đội hình hay nhất theo sơ đồ 4-3-3. Ở vị trí thủ môn là Petr Cech. Trong mùa giải đầu tiên Mourinho tại vị ở Chelsea, Cech chỉ để thủng lưới 15 bàn sau 38 trận. Hiện Cech vẫn đang giữ kỷ lục 174 trận giữ sạch lưới ở giải đấu số 1 nước Anh.
Bộ tứ hậu vệ gồm 4 cầu thủ là Javier Zanetti, John Terry, Ricardo Carvalho và Ashley Cole. Trong số này, chỉ Terry, Carvalho và Cole là những tên tuổi tạo nên thành công cho Mourinho trong nhiệm kỳ đầu tiên ở Chelsea.
Với Zanetti, anh là thủ lĩnh cùng Mourinho đoạt cú ăn 3 vĩ đại ở Inter Milan. 14 năm tận tụy trong màu áo Inter Milan đủ để nói lên hết tầm ảnh hưởng rất lớn của hậu vệ huyền thoại này.
Hàng tiền vệ xuất hiện những cái tên như Claude Makelele, Frank Lampard và Mesut Ozil. Makelele là cầu thủ đánh chặn hàng đầu trong lịch sử bóng đá thế giới, trong khi đó Lampard từng được Mourinho gọi là tiền vệ xuất sắc nhất lịch sử.
Dưới sự dẫn dắt của Mourinho, Ozil có tới 2 mùa giải đạt thành tích 19 pha kiến tạo tại La Liga. Tiền vệ người Đức khi ấy là một vua kiến tạo thứ thiệt.
Hazard là trò cưng của Mourinho thời gian cả hai làm việc tại Chelsea.
Trên hàng công, Mourinho chọn Eden Hazard, Didier Drogba và Cristiano Ronaldo. Không cần phải nói nhiều về đẳng cấp của Ronaldo khi anh là tay săn bàn xuất sắc nhất mọi thời đại. Hazard luôn là con át chủ bài dưới tay Mourinho tại Stamford Bridge.
Dù từng chỉ đạo Samuel Eto’o, Diego Milito, Karim Benzema, Diego Costa, Zlatan Ibrahimovic, Harry Kane và Romelu Lukaku, nhưng Drogba vẫn là lựa chọn số 1 của Mourinho. Cho tới nay, vẫn chưa có ai có thể sánh ngang với Drogba ở vị trí trung phong trong lịch sử Chelsea.
