Cole, người gia nhập Arsenal vào năm 1997 khi còn là một thiếu niên, đã tự khẳng định mình là một trong những cái tên giỏi nhất ở vị trí của anh trong thời gian ở Arsenal. Cựu hậu vệ trái này đã giúp Arsenal giành 7 danh hiệu, trong đó có chức vô địch Premier League các mùa giải 2001/2002 và 2003/2004.
Cole cuối cùng rời Pháo thủ để gia nhập Chelsea vào mùa hè năm 2006 sau một tranh chấp hợp đồng gây tranh cãi với câu lạc bộ Bắc London. Anh tiếp tục tận hưởng quãng thời gian 8 năm đầy hiệu quả ở Chelsea, nâng 9 chiếc cúp bạc.
Phát biểu trên talkSPORT, Dein bày tỏ sự hối tiếc vì đã không đưa ra lời đề nghị hợp đồng xứng đáng với Cole để ngăn anh gia nhập Chelsea 16 năm trước.
Cole là huyền thoại của 2 đội bóng thành London.
"Theo quan điểm của tôi, chúng tôi không bao giờ nên để mất anh ấy. Hợp đồng của anh ấy được đưa ra để thương lượng lại, và chúng tôi đã không đưa ra con số phù hợp cho anh ấy; trong khi đó, Chelsea đã làm được."
"Đó một kết thúc thực sự đáng xấu hổ vì Ashley là con nhà nòi, một cậu bé của Arsenal, và tôi tiếc rằng chúng tôi đã không làm đủ vào thời điểm đó để giữ anh ấy ở lại câu lạc bộ. Đó cũng là thời điểm mà chúng tôi đang nói về việc xây dựng sân vận động và tài chính. Chúng tôi đã không làm đủ để giữ anh ấy, và tôi hối tiếc vì điều đó, với nhận thức muộn màng. Ashley, nếu cậu đang nghe, tôi xin lỗi."
